Proserpio è uno dei Comuni più settetrionali dell'alta Brianza. La tradizione fa risalire l'origine del nome all'epoca romana e ad un tempietto dedicato alla Dea Proserpina. Nella zona risultano alcuni ritrovamenti archeologici dell'epoca romana che ne testimoniano l'indubbia provenienza storica. Le più importanti risalgono però al medioevo. Tra le curiosità del luogo è importante ricordare che esiste presso l'archivio parrocchiale un diario compilato dall'allora parroco Don Carlo Canzio, che narra giorno per giorno, il terribile percorso della peste del 1630 raccontata anche nelle famose pagine dei "Promessi Sposi". Il sacerdote trasforma la sua canonica inizialmente in infermeria e, man mano trascorrono i giorni, in Lazzaretto ed infine in obitorio. E' importante ricordare che di Proserpio fu anche la mamma del famoso abate Giuseppe Parini Angiola Maria Carpani, ed a Proserpio il Parini soggiornò ospite di uno zio. Tracce della presenza di famiglie nobili milanesi e comasche sono evidenti nella casa Parravicini, probabilmente settecentesca e nell'ottocentesca villa Baroggi-Staurengo.

Monumenti:

Chiesa parrocchiale di S. Donnino.
Sembra che la chiesa sia stata eretta su un luogo di precedente venerazione pagana. Nella versione antica, la facciata ha un rosone, oggi scomparso; in suo luogo oggi vediamo un'effige-mosaico del patrono S. Donnino. Ricordiamo che alla fine del 1200 la chiesa era dedicata ai Santi Faustino e Giovita. Il motivo della variazione è da ricercarsi nell'arrivo a Proserpio di un'importante reliquia del Santo, la cui figura di taumaturgo era forse sentita più vicina alle aspettative della Comunità. Recentissimi sono il restauro totale delle pareti.

Chiesa di S. Rocco.
Costruita tra il 1470 e il 1520. E' caratteristica la sua ubicazione alla periferia del paese, con il simbolico compito di "guardia" per fermare l'eventuale peste in arrivo. Inoltre, poichè si usciva per la campagna, è facile immaginare i contadini che vi sostano prima o dopo il lavoro dei campi per un'orazione; alla fine del '500 essa mancava ancora della parete anteriore, questo per renderla più agevole alla sosta con gli animali al seguito, tuttavia aveva le pareti dipinte ed un buon tetto in tegole, come pure un buon pavimento. In seguito venne ampliata e la parte primitiva funge ora da abside. L'ultimo restauro è molto recente. Quattro teche sull'altare contengono reliquie dei Santi Placido, Blandina e Gaudenzia: di uno non si riesce a leggere il nome. La dedica: S. Rocco è patrono degli appestati. I biografi narrano che, avendo contratto il morbo mentre assisteva gli appestati a Piacenza, ne fu guarito e potè tornare in terra francese. Visse tra il 1295 e il 1327. E' rappresentato con una ferita alla gamba sinistra e con accanto il cane che gli aveva portato il cibo durante la malattia.
Esso raffigura la Madonna seduta col Bambino in grembo e ai lati S. Uberto protettore dei cacciatori e S. Francesco amico della Natura. Inginocchiata sulla sinistra una figura femminile con il viso sereno e le mani giunte in preghiera.

Le vecchie fontane.
Tipiche sono infine le vecchie fontane in pietra, poste in Via Belvedere (fontana alta) e nei pressi di Via Cattaneo (fontana di Vignola), entrambe ristrutturate.

Gli affreschi.
Anche se non sono da considerarsi opere d'arte, non ne sono lontane e, osservate con attenzione dal passante, rivelano particolari che incuriosiscono e possono prospettare interrogativi su qualche antenato proserpino. L'affresco più noto è quello situato in Via IV Novembre; di autore ignoto, datato della seconda metà del '500, è stato restaurato nel 1985.
Esso raffigura la Madonna seduta col Bambino in grembo e ai lati S. Uberto protettore dei cacciatori e S. Francesco amico della Natura. Inginocchiata sulla sinistra una figura femminile con il viso sereno e le mani giunte in preghiera.
Un altro affresco si trova sulla Via Puecher, vi si intravede l'impronta sbiadita di una Crocifissione.
Sulla Via SS. Stefano e Paolo un affresco raffigura i due Santi.
Un altro affresco si trova ancora sulla Via Puecher, in un cortile noto come la "corte di Fiorina", raffigura una Madonna con Bambino, ai piedi della Vergine un altro bambino (forse S. Giovannino) in piedi tende le mani verso il cugino o chiede di essere preso in braccio a sua volta.